| 1 |
1.構造と結合;酸と塩基 |
|
|
|
|
| 2 |
1・1 原子の構造 |
|
|
|
|
| 3 |
1・2 原子の電子配置 |
|
|
|
|
| 4 |
1・3 化学結合論の発展 |
|
|
|
|
| 5 |
1・4 化学結合の性質 |
|
|
|
|
| 6 |
1・5 共有結合の生成:原子価結合法 |
|
|
|
|
| 7 |
1・6 混成:sp[3]軌道とメタンの構造 |
|
|
|
|
| 8 |
1・7 混成:sp[3]軌道とエタンの構造 |
|
|
|
|
| 9 |
1・8 二重結合と三重結合 |
|
|
|
|
| 10 |
1・9 極性共有結合:電気陰性度 |
|
|
|
|
| 11 |
1・10 酸と塩基:Bronsted‐Lowryの定義 |
|
|
|
|
| 12 |
1・11 酸と塩基:Lewisの定義 |
|
|
|
|
| 13 |
2.有機化合物の性質 |
|
|
|
|
| 14 |
2・1 官能基 |
|
|
|
|
| 15 |
2・2 アルカンとアルキル基:異性体 |
|
|
|
|
| 16 |
2・3 分枝アルカンの命名法 |
|
|
|
|
| 17 |
2・4 アルカンの性質 |
|
|
|
|
| 18 |
2・5 エタンの立体配座 |
|
|
|
|
| 19 |
2・6 化学構造の表し方 |
|
|
|
|
| 20 |
2・7 シクロアルカン |
|
|
|
|
| 21 |
2・8 シクロアルカンにおけるシス-トランス異性 |
|
|
|
|
| 22 |
2・9 種々のシクロアルカンの立体配座 |
|
|
|
|
| 23 |
2・10 シクロヘキサンのアキシアル結合とエクアトリアル結合 |
|
|
|
|
| 24 |
2・11 シクロヘキサンの配座の動きやすさ |
|
|
|
|
| 25 |
3.有機反応の性質:アルケン |
|
|
|
|
| 26 |
3・1 アルケンの命名法 |
|
|
|
|
| 27 |
3・2 アルケンの電子構造 |
|
|
|
|
| 28 |
3・3 アルケンのシス-トランス異性体 |
|
|
|
|
| 29 |
3・4 順位則:E,Z命名法 |
|
|
|
|
| 30 |
3・5 有機反応の種類 |
|
|
|
|
| 31 |
3・6 反応はどのようにして起こるか:反応機構 |
|
|
|
|
| 32 |
3・7 極性反応の機構 |
|
|
|
|
| 33 |
3・8 有機反応の機構:エテンへのHC1の付加 |
|
|
|
|
| 34 |
3・9 反応の表し方:反応エネルギー図と遷移状態 |
|
|
|
|
| 35 |
3・9 反応の表し方:エネルギー論と触媒 |
|
|
|
|
| 36 |
4.アルケンとアルキンの反応 |
|
|
|
|
| 37 |
4・1 アルケンへのHXの付加:ハロゲン化水素化 |
|
|
|
|
| 38 |
4・2 アルケン付加反応の配向性:Markovnikov則 |
|
|
|
|
| 39 |
4・3 カルボカチオンの構造と安定性 |
|
|
|
|
| 40 |
4・4 アルケンへのH2Oの付加:水和 |
|
|
|
|
| 41 |
4・5 アルケンへのX2の付加:ハロゲン化 |
|
|
|
|
| 42 |
4・6 アルケンへのH2の付加:水素化 |
|
|
|
|
| 43 |
4・7 アルケンの酸化:ヒドロキシ化と開裂 |
|
|
|
|
| 44 |
4・8 アルケンへのラジカルの付加:ポリマー |
|
|
|
|
| 45 |
4・9 共役ジエン |
|
|
|
|
| 46 |
4・10 アリル型カルボカチオンの安定性:共鳴 |
|
|
|
|
| 47 |
4・11 共鳴形の書き方と説明 |
|
|
|
|
| 48 |
4・12 アルキンとその反応 |
|
|
|
|
| 49 |
5.芳香族化合物 |
|
|
|
|
| 50 |
5・1 ベンゼンの構造:Kekuleの説 |
|
|
|
|
| 51 |
5・2 ベンゼンの構造:共鳴説 |
|
|
|
|
| 52 |
5・3 芳香族化合物の命名法 |
|
|
|
|
| 53 |
5・4 芳香族求電子置換反応:臭素化 |
|
|
|
|
| 54 |
5・5 その他の芳香族求電子置換反応 |
|
|
|
|
| 55 |
5・6 Friedel‐Craftsアルキル化およびアシル化反応 |
|
|
|
|
| 56 |
5・7 芳香族求電子置換における置換基効果 |
|
|
|
|
| 57 |
5・8 置換基効果の説明 |
|
|
|
|
| 58 |
5・9 芳香族化合物の酸化と還元 |
|
|
|
|
| 59 |
5・10 非ベンゼン環および多環式化合物の芳香族性 |
|
|
|
|
| 60 |
5・11 有機合成 |
|
|
|
|
| 61 |
6.立体化学 |
|
|
|
|
| 62 |
6・1 立体化学と四面体炭素 |
|
|
|
|
| 63 |
6・2 分子の対掌性を見つける |
|
|
|
|
| 64 |
6・3 光学活性 |
|
|
|
|
| 65 |
6・4 比旋光度 |
|
|
|
|
| 66 |
6・5 Pasteurの鏡像異性体の発見 |
|
|
|
|
| 67 |
6・6 立体配置表示のための順位則 |
|
|
|
|
| 68 |
6・7 鏡像異性体とジアステレオマー |
|
|
|
|
| 69 |
6・8 メソ化合物 |
|
|
|
|
| 70 |
6・9 3個以上の立体中心をもつ化合物 |
|
|
|
|
| 71 |
6・10 キラルな環境 |
|
|
|
|
| 72 |
6・11 異性現象の要約 |
|
|
|
|
| 73 |
6・12 自然界におけるキラリティー |
|
|
|
|
| 74 |
7.ハロゲン化アルキル |
|
|
|
|
| 75 |
7・1 ハロゲン化アルキルの命名法 |
|
|
|
|
| 76 |
7・2 ハロゲン化アルキルの製法 |
|
|
|
|
| 77 |
7・3 ハロゲン化アルキルの反応;Grignard試薬 |
|
|
|
|
| 78 |
7・4 求核置換反応 |
|
|
|
|
| 79 |
7・5 SN2反応 |
|
|
|
|
| 80 |
7・6 SN1反応 |
|
|
|
|
| 81 |
7・7 脱離反応:E2反応 |
|
|
|
|
| 82 |
7・8 脱離反応:E1反応 |
|
|
|
|
| 83 |
7・9 反応性のまとめ:SNI,SN2,E1,E2 |
|
|
|
|
| 84 |
7・10 生体内における置換反応 |
|
|
|
|
| 85 |
8.アルコール,フェノール,エーテル |
|
|
|
|
| 86 |
8・1 アルコール,フェノール,エーテルの命名法 |
|
|
|
|
| 87 |
8・2 アルコール,フェノール,エーテルの性質:水素結合 |
|
|
|
|
| 88 |
8・3 アルコールとフェノールの性質:酸性度 |
|
|
|
|
| 89 |
8・4 アルコールの合成 |
|
|
|
|
| 90 |
8・5 アルコールの反応 |
|
|
|
|
| 91 |
8・6 フェノールの合成と反応 |
|
|
|
|
| 92 |
8・7 エーテルの合成と反応 |
|
|
|
|
| 93 |
8・8 エポキシド |
|
|
|
|
| 94 |
8・9 チオールとスルフィド |
|
|
|
|
| 95 |
9.アルデヒドとケトン:求核付加反応 |
|
|
|
|
| 96 |
9・1 カルボニル基の化学 |
|
|
|
|
| 97 |
9・2 アルデヒドとケトンの命名法 |
|
|
|
|
| 98 |
9・3 アルデヒドとケトンの合成 |
|
|
|
|
| 99 |
9・4 アルデヒドの酸化 |
|
|
|
|
| 100 |
9・5 アルデヒドとケトンの求核付加反応 |
|
|
|
|
| 101 |
9・6 還元 |
|
|
|
|
| 102 |
9・7 水の求核付加:水和 |
|
|
|
|
| 103 |
9・8 アルコールの求核付加:アセタールの生成 |
|
|
|
|
| 104 |
9・9 ヘミアセタールとアセタールの重要性:自然界と実験室 |
|
|
|
|
| 105 |
9・10 イミンを生じるアミンの付加 |
|
|
|
|
| 106 |
9・11 Grignard試薬の求核付加:アルコールの生成 |
|
|
|
|
| 107 |
9・12 共役付加反応 |
|
|
|
|
| 108 |
10.カルボン酸とその誘導体 |
|
|
|
|
| 109 |
10・1 カルボン酸とその誘導体の命名法 |
|
|
|
|
| 110 |
10・2 カルボン酸とその誘導体の存在と性質 |
|
|
|
|
| 111 |
10・3 カルボン酸の酸性度 |
|
|
|
|
| 112 |
10・4 カルボン酸の合成 |
|
|
|
|
| 113 |
10・5 求核アシル置換反応 |
|
|
|
|
| 114 |
10・6 四面体中間体 |
|
|
|
|
| 115 |
10・7 反応の概観 |
|
|
|
|
| 116 |
10・8 カルボン酸の反応 |
|
|
|
|
| 117 |
10・9 酸ハロゲン化物の化学 |
|
|
|
|
| 118 |
10・10 酸無水物の化学 |
|
|
|
|
| 119 |
10・11 エステルの化学 |
|
|
|
|
| 120 |
10・12 アミドの化学 |
|
|
|
|
| 121 |
10・13 ニトリルの化学 |
|
|
|
|
| 122 |
10・14 カルボニル化合物のポリマー:ポリアミドとポリエステル |
|
|
|
|
| 123 |
10・15 有機合成における酵素 |
|
|
|
|
| 124 |
11.カルボニル化合物のα置換反応と縮合反応 |
|
|
|
|
| 125 |
11・1 ケトーエノール互変異性 |
|
|
|
|
| 126 |
11・2 エノールの反応性:α置換反応の機構 |
|
|
|
|
| 127 |
11・3 アルデヒドとケトンのαハロゲン化 |
|
|
|
|
| 128 |
11・4 α水索原子の酸性度:エノラートイオンの生成 |
|
|
|
|
| 129 |
11・5 エノラートイオンの反応性 |
|
|
|
|
| 130 |
11・6 エノラートイオンのアルキル化 |
|
|
|
|
| 131 |
11・7 エノラートのアルキル化と近代医学の夜明け |
|
|
|
|
| 132 |
11・8 カルボニル縮合反応 |
|
|
|
|
| 133 |
11・9 アルデヒドとケトンの縮合:アルドール反応 |
|
|
|
|
| 134 |
11・10 アルドール生成物の脱水:エノンの合成 |
|
|
|
|
| 135 |
11・11 エステルの縮合:Claisen縮合反応 |
|
|
|
|
| 136 |
11・12 生体内カルボニル反応 |
|
|
|
|
| 137 |
12.アミン |
|
|
|
|
| 138 |
12・1 アミンの命名法 |
|
|
|
|
| 139 |
12・2 アミンの構造と性質 |
|
|
|
|
| 140 |
12・3 アミンの塩基性度 |
|
|
|
|
| 141 |
12・4 アミンの合成 |
|
|
|
|
| 142 |
12・5 アミンの反応 |
|
|
|
|
| 143 |
12・6 複素環アミン |
|
|
|
|
| 144 |
12・7 アルカロイド:天然に存在するアミン |
|
|
|
|
| 145 |
13.構造決定 |
|
|
|
|
| 146 |
13・1 電磁波:構造の共通研究手段 |
|
|
|
|
| 147 |
13・2 X線結品解析 |
|
|
|
|
| 148 |
13・3 質量分析法 |
|
|
|
|
| 149 |
13・4 紫外分光法 |
|
|
|
|
| 150 |
13・5 UVスペクトルの解釈共役の効果 |
|
|
|
|
| 151 |
13・6 有機分子の赤外分光法 |
|
|
|
|
| 152 |
13・7 核磁気共鳴分光法 |
|
|
|
|
| 153 |
13・8 NMR吸収の性質 |
|
|
|
|
| 154 |
13・9 化学シフト |
|
|
|
|
| 155 |
13・10 [1]HNMRスペクトルの化学シフト |
|
|
|
|
| 156 |
13・11 [1]HNMRスペクトルの積分:プロトン数 |
|
|
|
|
| 157 |
13・12 [1]HNMRスペクトルのスピン-スピン分裂 |
|
|
|
|
| 158 |
13・13 [1]HNMRスペクトルの利用 |
|
|
|
|
| 159 |
13・14 [13]CNMR分光法 |
|
|
|
|
| 160 |
14.生体分子:炭水化物 |
|
|
|
|
| 161 |
14・1 炭水化物の分類 |
|
|
|
|
| 162 |
14・2 単糖の立体配置:Fischer投影式 |
|
|
|
|
| 163 |
14・3 D,L糖 |
|
|
|
|
| 164 |
14・4 アルドースの立体配置 |
|
|
|
|
| 165 |
14・5 単糖の環状構造:ヘミアセタール生成 |
|
|
|
|
| 166 |
14・6 単糖のアノマー:変旋光 |
|
|
|
|
| 167 |
14・7 単糖の反応 |
|
|
|
|
| 168 |
14・8 二糖 |
|
|
|
|
| 169 |
14・9 多糖 |
|
|
|
|
| 170 |
14・10 その他の重要な炭水化物 |
|
|
|
|
| 171 |
14・11 細胞表面の炭水化物と糖質ワクチン |
|
|
|
|
| 172 |
14・12 植物:石油の代替品 |
|
|
|
|
| 173 |
15.生体分子:アミノ駿,ペプチド,タンパク質 |
|
|
|
|
| 174 |
15・1 アミノ酸の構造 |
|
|
|
|
| 175 |
15・2 等電点 |
|
|
|
|
| 176 |
15・3 実験室におけるペプチド合成 |
|
|
|
|
| 177 |
15・4 自然界におけるペプチド合成 |
|
|
|
|
| 178 |
15・5 ペプチドの共有結合 |
|
|
|
|
| 179 |
15・6 ペプチドの構造決定:アミノ酸分析 |
|
|
|
|
| 180 |
15・7 ペプチドの配列決定:Edman分解法 |
|
|
|
|
| 181 |
15・8 タンパク質の分類 |
|
|
|
|
| 182 |
15・9 タンパク質の構造 |
|
|
|
|
| 183 |
15・10 酵素 |
|
|
|
|
| 184 |
15・11 酵素はどのようにして作用するか?クエン酸シンターゼ |
|
|
|
|
| 185 |
16.生体分子:脂質と核酸 |
|
|
|
|
| 186 |
16・1 脂質 |
|
|
|
|
| 187 |
16・2 油脂 |
|
|
|
|
| 188 |
16・3 せっけん |
|
|
|
|
| 189 |
16・4 リン脂質 |
|
|
|
|
| 190 |
16・5 ステロイド |
|
|
|
|
| 191 |
16・6 スタチン系医薬品の化学 |
|
|
|
|
| 192 |
16・7 核酸とヌクレオチド |
|
|
|
|
| 193 |
16・8 DNAの構造 |
|
|
|
|
| 194 |
16・9 DNAにおける塩基対形成:Watson‐Crickモデル |
|
|
|
|
| 195 |
16・10 核酸と遺伝 |
|
|
|
|
| 196 |
16・11 DNAの複製 |
|
|
|
|
| 197 |
16・12 RNAの構造と合成:転写 |
|
|
|
|
| 198 |
16・13 RNAとタンパク質の生合成:翻訳 |
|
|
|
|
| 199 |
16・14 DNAの配列決定 |
|
|
|
|
| 200 |
16・15 ポリメラーゼ連鎖反応 |
|
|
|
|
| 201 |
16・16 RNA:パラダイムの破壊者 |
|
|
|
|
| 202 |
17.代謝経路の有機化学 |
|
|
|
|
| 203 |
17・1 ATP:生化学反応の伝達者 |
|
|
|
|
| 204 |
17・2 脂肪の異化作用:β酸化経路 |
|
|
|
|
| 205 |
17・3 炭水化物の異化作用:解糖 |
|
|
|
|
| 206 |
17・4 クエン酸回路 |
|
|
|
|
| 207 |
17・5 タンパク質の異化作用:アミノ基転移 |
|
|
|
|
| 208 |
17・6 代謝経路の有機化学:まとめ |
|
|
|
|
