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1章 有機分子の構造と結合 |
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1-1 有機化学の範囲:概観 |
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1-2 Coulomb力:結合についての簡単な概観 |
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1-3 イオン結合と共有結合:8電子則 |
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1-4 結合の電子点式表記法:Lewis構造式 |
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1-5 共鳴構造 |
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1-6 原子軌道:核のまわりの電子の量子力学による表現 |
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1-7 分子軌道と共有結合 |
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1-8 混成軌道:複雑な分子における結合 |
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1-9 有機分子の構造と化学式 |
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2章 構造と反応性 |
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2-1 単純な化学反応の速度論および熱力学 |
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2-2 酸と塩基:求電子剤と求核剤;「電子の押し出し」を表す曲がった矢印の使用法 |
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2-3 官能基:分子が反応性を示す位置 |
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2-4 直鎖アルカンと分枝アルカン |
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2-5 アルカンの命名 |
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2-6 アルカンの構造ならびに物理的性質 |
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2-7 単結合のまわりの回転:立体配座 |
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2-8 置換基をもつエタンの回転 |
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3章 アルカンの反応 |
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| 21 |
3-1 アルカンの結合の強さ:ラジカル(基) |
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3-2 アルキルラジカルの構造:超共役 |
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3-3 石油の改質:熱分解 |
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3-4 メタンの塩素化:ラジカル連鎖機構 |
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3-5 塩素以外のラジカルによるメタンのハロゲン化 |
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3-6 高級アルカンの塩素化:相対的反応性と選択性 |
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| 27 |
3-7 フッ素ならびに臭素によるラジカル的ハロゲン化における選択性 |
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3-8 合成化学的に意味をもつラジカル的ハロゲン化 |
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3-9 塩素を含む合成化合物と成層圏のオゾン層 |
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3-10 アルカンの燃焼と相対的安定性 |
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4章 シクロアルカン |
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| 32 |
4-1 シクロアルカンの命名と物理的性質 |
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4-2 環のひずみとシクロアルカンの構造 |
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4-3 シクロヘキサン:ひずみのないシクロアルカン |
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4-4 置換シクロヘキサン |
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4-5 より大きな環のシクロアルカン |
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4-6 多環アルカン |
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4-7 自然界に存在する炭素環状化合物 |
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5章 立体異性体 |
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5-1 キラルな分子 |
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5-2 光学活性 |
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5-3 絶対配置:R,S順位則 |
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5-4 Fischer投影式 |
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5-5 複数の立体中心をもつ分子:ジアステレオマー |
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5-6 メソ化合物 |
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5-7 化学反応における立体化学 |
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| 47 |
5-8 分割:エナンチオマーの分離 |
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6章 ハロアルカンの性質と反応 |
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| 49 |
6-1 ハロアルカンの物理的性質 |
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| 50 |
6-2 求核置換反応 |
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| 51 |
6-3 極性官能基の関与する反応機構:「電子の押し出し」を示す矢印の使用 |
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| 52 |
6-4 求核置換反応の機構に対するさらなる考察:速度論 |
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| 53 |
6-5 前面攻撃か背面攻撃か:SN2反応の立体化学 |
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6-6 SN2反応における反転の結果 |
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| 55 |
6-7 構造とSN2の反応性:脱離基 |
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6-8 構造とSN2の反応性:求核剤 |
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| 57 |
6-9 SN2反応におけるアルキル基の影響 |
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| 58 |
7章 ハロアルカンの反応 |
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| 59 |
7-1 第三級ならびに第二級ハロアルカンの加溶媒分解 |
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| 60 |
7-2 一分子求核置換反応:SN1反応 |
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| 61 |
7-3 SN1反応の立体化学 |
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| 62 |
7-4 SN1反応に対する溶媒,脱離基ならびに求核剤の影響 |
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| 63 |
7-5 SN1反応に対するアルキル基の影響:カルボカチオンの安定性 |
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| 64 |
7-6 一分子脱離反応:E1反応 |
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| 65 |
7-7 二分子脱離反応:E2反応 |
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| 66 |
7-8 置換反応と脱離反応の競争:構造が反応経路を決定する |
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| 67 |
7-9 ハロアルカンの反応性についてのまとめ |
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| 68 |
8章 ヒドロキシ官能基:アルコール |
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| 69 |
8-1 アルコールの命名 |
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| 70 |
8-2 アルコールの構造と物理的性質 |
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| 71 |
8-3 酸および塩基としてのアルコール |
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| 72 |
8-4 アルコールの工業原料:一酸化炭素およびエテン |
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| 73 |
8-5 求核置換反応によるアルコールの合成 |
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| 74 |
8-6 アルコールの合成:アルコールとカルボニル化合物との酸化-還元の関係 |
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| 75 |
8-7 有機金属反応剤:アルコール合成のための求核的な炭素の供給源 |
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| 76 |
8-8 アルコール合成に用いられる有機金属反応剤 |
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| 77 |
8-9 複雑なアルコール:合成戦略入門 |
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| 78 |
9章 アルコールの反応とエーテルの化学 |
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| 79 |
9-1 アルコールと塩基の反応:アルコキシドの合成 |
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| 80 |
9-2 アルコールと強酸の反応:アルキルオキソニウムイオンとアルコールの置換反応および脱離反応 |
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| 81 |
9-3 カルボカチオンの転位反応 |
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| 82 |
9-4 アルコールからのエステルとハロアルカンの合成 |
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| 83 |
9-5 エーテルの名称と物理的性質 |
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| 84 |
9-6 Williamsonエーテル合成法 |
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| 85 |
9-7 アルコールと無機酸によるエーテルの合成 |
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| 86 |
9-8 エーテルの反応 |
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| 87 |
9-9 オキサシクロプロパンの反応 |
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| 88 |
9-10 アルコールおよびエーテルの硫黄類縁体 |
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| 89 |
9-11 アルコールおよびエーテルの生理学的性質と用途 |
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| 90 |
10章 NMR分光法による構造決定 |
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| 91 |
10-1 物理的および化学的試験 |
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| 92 |
10-2 分光法を定義づけると |
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| 93 |
10-3 [1]HNMR(水素核磁気共鳴) |
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| 94 |
10-4 NMRスペクトルを用いて分子構造を解析する:水素の化学シフト |
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| 95 |
10-5 化学的な等価性の検証 |
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| 96 |
10-6 積分 |
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| 97 |
10-7 スピン-スピン分裂:非等価な隣接水素の影響 |
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| 98 |
10-8 スピン-スピン分裂:複雑な例 |
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| 99 |
10-9 炭素-13核磁気共鳴([13]CNMR) |
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| 100 |
11章 アルケン:IR分光法と質量分析法 |
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| 101 |
11-1 アルケンの命名 |
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| 102 |
11-2 エテンの構造と結合:π結合 |
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| 103 |
11-3 アルケンの物理的性質 |
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| 104 |
11-4 アルケンのNMR |
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| 105 |
11-5 アルケンの触媒的水素化反応:二重結合の相対的安定性 |
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| 106 |
11-6 ハロアルカンならびにスルホン酸アルキルからのアルケンの合成:二分子脱離(E2)反応の再検討 |
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| 107 |
11-7 アルコールの脱水反応によるアルケンの合成 |
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| 108 |
11-8 IR分光法 |
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| 109 |
11-9 有機化合物の分子量を測定する:質量分析法 |
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| 110 |
11-10 有機分子のフラグメント化のパターン |
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| 111 |
11-11 不飽和度:分子構造の決定に役立つもう一つの補助手段 |
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| 112 |
12章 アルケンの反応 |
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| 113 |
12-1 付加反応はなぜ進行するのか:熱力学的考察 |
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| 114 |
12-2 触媒を用いる水素化反応 |
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| 115 |
12-3 π結合の求核的性質:ハロゲン化水素の求電子付加反応 |
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| 116 |
12-4 求電子水和反応によるアルコール合成:熱力学支配 |
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| 117 |
12-5 アルケンに対するハロゲンの求電子付加反応 |
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| 118 |
12-6 求電子付加反応の一般性 |
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| 119 |
12-7 オキシ水銀化-脱水銀化:特殊な求電子付加反応 |
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| 120 |
12-8 ヒドロホウ素化一酸化:立体特異的逆Markovnikov水和反応 |
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| 121 |
12-9 ジアゾメタン,カルベンとシクロプロパンの合成 |
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| 122 |
12-10 オキサシクロプロパン(エポキシド)の合成:過酸によるエポキシ化反応 |
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| 123 |
12-11 四酸化オスミウムによる隣接シンジヒドロキシ化 |
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| 124 |
12-12 酸化的開裂反応:オゾン分解 |
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| 125 |
12-13 ラジカル付加反応:逆Markovnikov付加体の生成 |
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| 126 |
12-14 アルケンの二量化,オリゴマー化ならびに重合 |
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| 127 |
12-15 ポリマーの合成 |
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| 128 |
12-16 エテン:工業における重要な原料 |
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| 129 |
12-17 自然界におけるアルケン:昆虫フェロモン |
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| 130 |
13章 アルキン |
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| 131 |
13-1 アルキンの命名 |
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| 132 |
13-2 アルキンの性質と結合 |
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| 133 |
13-3 アルキンの分光法 |
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| 134 |
13-4 二重の脱離反応によるアルキンの合成 |
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| 135 |
13-5 アルキニルアニオンからのアルキンの合成 |
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| 136 |
13-6 アルキンの還元:二つのπ結合の相対的な反応性 |
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| 137 |
13-7 アルキンの求電子付加反応 |
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| 138 |
13-8 三重結合への逆Markovnikov付加反応 |
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| 139 |
13-9 ハロゲン化アルケニルの化学的性質 |
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| 140 |
13-10 工業原料としてのエチン |
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| 141 |
13-11 自然界に存在する生理活性アルキン |
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| 142 |
14章 非局在化したπ電子系 |
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| 143 |
14-1 隣接した三つのp軌道の重なり:2-プロペニル系(アリル系)における電子の非局在化 |
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| 144 |
14-2 アリル位のラジカル的ハロゲン化 |
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| 145 |
14-3 アリル型ハロゲン化物の求核置換反応:SN1反応とSN2反応 |
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| 146 |
14-4 アリル型有機金属反応剤:有用な三炭素求核剤 |
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| 147 |
14-5 隣接する二つの二重結合:共役ジエン |
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| 148 |
14-6 共役ジエンに対する求電子攻撃:速度論支配と熱力学支配 |
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| 149 |
14-7 三つ以上のπ結合間における非局在化:拡張した共役とベンゼン |
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| 150 |
14-8 共役ジエンに特有の反応:Diels-Alder環化付加 |
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| 151 |
14-9 電子環状反応 |
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| 152 |
14-10 共役ジエンの重合:ゴム |
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| 153 |
14-11 電子スペクトル:紫外および可視分光法 |
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