| 1 |
1章 電子構造と共有結合 |
|
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| 2 |
1.1 原子の構造 |
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| 3 |
1.2 原子のなかの電子の分布 |
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| 4 |
1.3 イオン結合と共有結合 |
|
|
|
|
| 5 |
1.4 構造の表示 |
|
|
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| 6 |
1.5 原子軌道 |
|
|
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| 7 |
1.6 共有結合の形成 |
|
|
|
|
| 8 |
1.7 メタンとエタンの結合:単結合 |
|
|
|
|
| 9 |
1.8 エテンの結合:二重結合 |
|
|
|
|
| 10 |
1.9 エチンの結合:三重結合 |
|
|
|
|
| 11 |
1.10 メチルカチオン,メチルラジカル,およびメチルアニオンの結合 |
|
|
|
|
| 12 |
1.11 水の結合 |
|
|
|
|
| 13 |
1.12 アンモニアとアンモニウムイオンの結合 |
|
|
|
|
| 14 |
1.13 ハロゲン化水素の結合 |
|
|
|
|
| 15 |
1.14 まとめ:軌道の混成,結合距離,結合強度,結合角 |
|
|
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| 16 |
2章 酸と塩基 |
|
|
|
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| 17 |
2.1 酸‐塩基反応 |
|
|
|
|
| 18 |
2.2 有機酸と有機塩基;pKaとpH |
|
|
|
|
| 19 |
2.3 pKaに及ぼす構造の効果 |
|
|
|
|
| 20 |
2.4 有機化合物の構造に及ぼすpHの効果 |
|
|
|
|
| 21 |
2.5 緩衝液 |
|
|
|
|
| 22 |
2.6 Lewis酸とLewis塩基 |
|
|
|
|
| 23 |
3章 有機化合物の基礎-命名法,物理的性質,および構造の表示法 |
|
|
|
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| 24 |
3.1 アルキル置換基の命名法 |
|
|
|
|
| 25 |
3.2 アルカンの命名法 |
|
|
|
|
| 26 |
3.3 シクロアルカンの命名法 |
|
|
|
|
| 27 |
3.4 ハロゲン化アルキルの命名法 |
|
|
|
|
| 28 |
3.5 ハロゲン化アルキル,アルコール,およびアミンの分類 |
|
|
|
|
| 29 |
3.6 ハロゲン化アルキル,アルコール,エーテル,およびアミンの構造 |
|
|
|
|
| 30 |
3.7 アルカン,ハロゲン化アルキル,アルコール,エーテル,およびアミンの物理的性質 |
|
|
|
|
| 31 |
3.8 アルカンの立体配座:炭素-炭素結合まわりの回転 |
|
|
|
|
| 32 |
3.9 シクロアルカン:環ひずみ |
|
|
|
|
| 33 |
3.10 シクロヘキサンの立体配座 |
|
|
|
|
| 34 |
3.11 一置換シクロヘキサンの立体配座 |
|
|
|
|
| 35 |
3.12 二置換シクロヘキサンの立体配座 |
|
|
|
|
| 36 |
3.13 縮合環の立体配座 |
|
|
|
|
| 37 |
4章 アルケン-構造,命名法,安定性および反応性の基礎 |
|
|
|
|
| 38 |
4.1 分子式 |
|
|
|
|
| 39 |
4.2 アルケンの命名法 |
|
|
|
|
| 40 |
4.3 アルケンの構造 |
|
|
|
|
| 41 |
4.4 シス‐トランス異性 |
|
|
|
|
| 42 |
4.5 E,Z表記による命名法 |
|
|
|
|
| 43 |
4.6 アルケンの安定性の比較 |
|
|
|
|
| 44 |
4.7 アルケンはどのように反応するか・曲がった矢印 |
|
|
|
|
| 45 |
4.8 反応座標図を使った反応の描写 |
|
|
|
|
| 46 |
5章 アルケンおよびアルキンの反応-多段階合成の基礎 |
|
|
|
|
| 47 |
5.1 ハロゲン化水素のアルケンへの付加 |
|
|
|
|
| 48 |
5.2 カルボカチオンの安定性 |
|
|
|
|
| 49 |
5.3 求電子付加反応における位置選択性 |
|
|
|
|
| 50 |
5.4 水のアルケンへの付加 |
|
|
|
|
| 51 |
5.5 アルコールのアルケンへの付加 |
|
|
|
|
| 52 |
5.6 アルキンとは |
|
|
|
|
| 53 |
5.7 アルキンの命名法 |
|
|
|
|
| 54 |
5.8 アルキンの構造 |
|
|
|
|
| 55 |
5.9 不飽和炭化水素の物理的性質 |
|
|
|
|
| 56 |
5.10 ハロゲン化水素のアルキンへの付加 |
|
|
|
|
| 57 |
5.11 水のアルキンへの付加 |
|
|
|
|
| 58 |
5.12 水素のアルケンおよびアルキンへの付加 |
|
|
|
|
| 59 |
5.13 sp混成炭素に結合している水素の酸性度 |
|
|
|
|
| 60 |
5.14 アセチリドイオンを用いる合成 |
|
|
|
|
| 61 |
5.15 多段階合成の基礎 |
|
|
|
|
| 62 |
5.16 高分子 |
|
|
|
|
| 63 |
6章 非局在化電子が化合物の安定性,反応性,およびpKaに及ぼす効果-紫外・可視分光法 |
|
|
|
|
| 64 |
6.1 非局在化電子:ベンゼンの構造 |
|
|
|
|
| 65 |
6.2 ベンゼンの結合 |
|
|
|
|
| 66 |
6.3 共鳴寄与体と共鳴混成体 |
|
|
|
|
| 67 |
6.4 共鳴寄与体の書き方 |
|
|
|
|
| 68 |
6.5 共鳴寄与体の安定性の予測 |
|
|
|
|
| 69 |
6.6 共鳴安定化 |
|
|
|
|
| 70 |
6.7 非局在化電子が化合物の安定性に及ぼす効果 |
|
|
|
|
| 71 |
6.8 非局在化電子が反応生成物の性質に及ぼす効果 |
|
|
|
|
| 72 |
6.9 非局在化電子がpKaに及ぼす効果 |
|
|
|
|
| 73 |
6.10 紫外・可視分光法 |
|
|
|
|
| 74 |
6.11 λmaxに及ぼす共役の効果 |
|
|
|
|
| 75 |
6.12 可視スペクトルと色 |
|
|
|
|
| 76 |
7章 芳香族性・ベンゼンと置換ベンゼンの反応 |
|
|
|
|
| 77 |
7.1 芳香族性の定義 |
|
|
|
|
| 78 |
7.2 芳香族炭化水素 |
|
|
|
|
| 79 |
7.3 芳香族ヘテロ環化合物 |
|
|
|
|
| 80 |
7.4 一置換ベンゼンの命名法 |
|
|
|
|
| 81 |
7.5 ベンゼンの反応 |
|
|
|
|
| 82 |
7.6 芳香族求電子置換反応の一般的な機構 |
|
|
|
|
| 83 |
7.7 ベンゼンのハロゲン化 |
|
|
|
|
| 84 |
7.8 ベンゼンのニトロ化 |
|
|
|
|
| 85 |
7.9 ベンゼンのスルホン化 |
|
|
|
|
| 86 |
7.10 ベンゼンのFriedel‐Craftsアシル化 |
|
|
|
|
| 87 |
7.11 ベンゼンのFriedel‐Craftsアルキル化 |
|
|
|
|
| 88 |
7.12 二置換ベンゼンの命名法 |
|
|
|
|
| 89 |
7.13 反応性に及ぼす置換基の効果 |
|
|
|
|
| 90 |
7.14 配向性に及ぼす置換基の効果 |
|
|
|
|
| 91 |
7.15 pKaに及ぼす置換基の効果 |
|
|
|
|
| 92 |
8章 異性体と立体化学 |
|
|
|
|
| 93 |
8.1 シス‐トランス異性体 |
|
|
|
|
| 94 |
8.2 キラリティー |
|
|
|
|
| 95 |
8.3 不斉中心 |
|
|
|
|
| 96 |
8.4 一つの不斉炭素原子をもっている異性体 |
|
|
|
|
| 97 |
8.5 エナンチオマーの表記 |
|
|
|
|
| 98 |
8.6 エナンチオマーの命名:R,S表記による命名 |
|
|
|
|
| 99 |
8.7 光学活性 |
|
|
|
|
| 100 |
8.8 比旋光度 |
|
|
|
|
| 101 |
8.9 複数の不斉炭素原子をもつ異性体 |
|
|
|
|
| 102 |
8.10 メソ化合物 |
|
|
|
|
| 103 |
8.11 エナンチオマーの分離 |
|
|
|
|
| 104 |
8.12 受容体 |
|
|
|
|
| 105 |
8.13 反応の立体化学 |
|
|
|
|
| 106 |
8.14 酵素触媒反応の立体化学 |
|
|
|
|
| 107 |
9章 アルカンの反応・ラジカル |
|
|
|
|
| 108 |
9.1 アルカンの低い反応性 |
|
|
|
|
| 109 |
9.2 アルカンの塩素化と臭素化 |
|
|
|
|
| 110 |
9.3 生成物の生成比を決定する因子 |
|
|
|
|
| 111 |
9.4 反応性‐選択性の原理 |
|
|
|
|
| 112 |
9.5 ラジカル置換反応の立体化学 |
|
|
|
|
| 113 |
9.6 生体系におけるラジカル反応 |
|
|
|
|
| 114 |
9.7 ラジカルと成層圏オゾン |
|
|
|
|
| 115 |
10章 ハロゲン化アルキルの置換反応と脱離反応 |
|
|
|
|
| 116 |
10.1 ハロゲン化アルキルはどのように反応するのか |
|
|
|
|
| 117 |
10.2 SN2反応の機構 |
|
|
|
|
| 118 |
10.3 SN2反応に影響を与える要因 |
|
|
|
|
| 119 |
10.4 SN1反応の反応機構 |
|
|
|
|
| 120 |
10.5 SN1反応に影響を与える要因 |
|
|
|
|
| 121 |
10.6 SN2反応とSN1反応との比較 |
|
|
|
|
| 122 |
10.7 ハロゲン化アルキルの脱離反応 |
|
|
|
|
| 123 |
10.8 脱離反応の生成物 |
|
|
|
|
| 124 |
10.9 SN2/E2反応とSNl/E1反応との競合 |
|
|
|
|
| 125 |
10.10 置換反応と脱離反応との競合 |
|
|
|
|
| 126 |
10.11 生体内のメチル化剤 |
|
|
|
|
| 127 |
11章 アルコール,アミン,エーテル,およびエポキシドの反応 |
|
|
|
|
| 128 |
11.1 アルコールの命名法 |
|
|
|
|
| 129 |
11.2 アルコールの置換反応 |
|
|
|
|
| 130 |
11.3 アルコールの脱離反応:脱水反応 |
|
|
|
|
| 131 |
11.4 アルコールの酸化 |
|
|
|
|
| 132 |
11.5 アミンは置換反応も脱離反応も起こさない |
|
|
|
|
| 133 |
11.6 エーテルの命名法 |
|
|
|
|
| 134 |
11.7 エーテルの置換反応 |
|
|
|
|
| 135 |
11.8 エポキシドの反応 |
|
|
|
|
| 136 |
11.9 アレーンオキシド |
|
|
|
|
| 137 |
12章 カルボニル化合物Ⅰ-求核アシル置換反応 |
|
|
|
|
| 138 |
12.1 命名法 |
|
|
|
|
| 139 |
12.2 カルボン酸とカルボン酸誘導体の構造 |
|
|
|
|
| 140 |
12.3 カルボニル化合物の物理的性質 |
|
|
|
|
| 141 |
12.4 天然に存在するカルボン酸とカルボン酸誘導体 |
|
|
|
|
| 142 |
12.5 分類Ⅰのカルボニル化合物はどのように反応するか |
|
|
|
|
| 143 |
12.6 カルボン酸とカルボン酸誘導体の反応性の比較 |
|
|
|
|
| 144 |
12.7 塩化アシルの反応 |
|
|
|
|
| 145 |
12.8 エステルの反応 |
|
|
|
|
| 146 |
12.9 酸触媒によるエステルの加水分解 |
|
|
|
|
| 147 |
12.10 カルボン酸の反応 |
|
|
|
|
| 148 |
12.11 アミドの反応 |
|
|
|
|
| 149 |
12.12 酸触媒によるアミドの加水分解 |
|
|
|
|
| 150 |
12.13 カルボン酸誘導体の合成 |
|
|
|
|
| 151 |
12.14 ニトリル |
|
|
|
|
| 152 |
13章 カルボニル化合物Ⅱ-アルデヒドおよびケトンの反応・カルボン酸誘導体のさらなる反応 |
|
|
|
|
| 153 |
13.1 命名法 |
|
|
|
|
| 154 |
13.2 カルボニル化合物の反応性の比較 |
|
|
|
|
| 155 |
13.3 アルデヒドとケトンはどのように反応するか |
|
|
|
|
| 156 |
13.4 Grignard反応剤とカルボニル化合物との反応 |
|
|
|
|
| 157 |
13.5 カルボニル化合物とヒドリドイオンとの反応 |
|
|
|
|
| 158 |
13.6 アルデヒドおよびケトンとアミンとの反応 |
|
|
|
|
| 159 |
13.7 アルデヒドおよびケトンと酸素求核剤との反応 |
|
|
|
|
| 160 |
13.8 α,β‐不飽和アルデヒドおよびケトンへの求核付加反応 |
|
|
|
|
| 161 |
13.9 α,β‐不飽和カルボニル化合物への酵素触媒による付加反応 |
|
|
|
|
| 162 |
14章 カルボニル化合物Ⅲ-α炭素上での反応 |
|
|
|
|
| 163 |
14.1 α水素の酸性度 |
|
|
|
|
| 164 |
14.2 ケト‐エノール互変異性体 |
|
|
|
|
| 165 |
14.3 エノール化 |
|
|
|
|
| 166 |
14.4 エノラートイオンのアルキル化 |
|
|
|
|
| 167 |
14.5 アルドール付加 |
|
|
|
|
| 168 |
14.6 アルドール付加生成物の脱水 |
|
|
|
|
| 169 |
14.7 Claisen縮合 |
|
|
|
|
| 170 |
14.8 3‐オキソカルボン酸の脱炭酸 |
|
|
|
|
| 171 |
14.9 マロン酸エステル合成:カルボン酸の合成 |
|
|
|
|
| 172 |
14.10 アセト酢酸エステル合成:メチルケトンの合成 |
|
|
|
|
| 173 |
14.11 生体系におけるα炭素上での反応 |
|
|
|
|
| 174 |
15章 有機化合物の構造決定 |
|
|
|
|
| 175 |
15.1 分光法と電磁波スペクトル |
|
|
|
|
| 176 |
15.2 赤外分光法 |
|
|
|
|
| 177 |
15.3 特徴的な赤外吸収帯 |
|
|
|
|
| 178 |
15.4 吸収帯の強度と形 |
|
|
|
|
| 179 |
15.5 C-H吸収帯 |
|
|
|
|
| 180 |
15.6 吸収帯の欠如 |
|
|
|
|
| 181 |
15.7 赤外スペクトルの同定 |
|
|
|
|
| 182 |
15.8 NMR分光法 |
|
|
|
|
| 183 |
15.9 しゃへい |
|
|
|
|
| 184 |
15.10 [1]HNMRスペクトル中のシグナルの数 |
|
|
|
|
| 185 |
15.11 化学シフト |
|
|
|
|
| 186 |
15.12 [1]HNMRシグナルの相対的位置 |
|
|
|
|
| 187 |
15.13 化学シフトの特徴的な値 |
|
|
|
|
| 188 |
15.14 NMRシグナルの積分 |
|
|
|
|
| 189 |
15.15 シグナルの分裂 |
|
|
|
|
| 190 |
15.16 [1]HNMRスペクトルのそのほかの例 |
|
|
|
|
| 191 |
15.17 カップリング定数 |
|
|
|
|
| 192 |
15.18 [13]CNMR分光法 |
|
|
|
|
| 193 |
16章 炭水化物 |
|
|
|
|
| 194 |
16.1 炭水化物の分類 |
|
|
|
|
| 195 |
16.2 D,L表記法 |
|
|
|
|
| 196 |
16.3 アルドースの立体配置 |
|
|
|
|
| 197 |
16.4 ケトースの立体配置 |
|
|
|
|
| 198 |
16.5 単糖の酸化-還元反応 |
|
|
|
|
| 199 |
16.6 炭素鎖の伸長:Kiliani‐Fischer合成 |
|
|
|
|
| 200 |
16.7 グルコースの立体化学:Fischerの証明 |
|
|
|
|
| 201 |
16.8 単糖の環状構造:ヘミアセタールの生成 |
|
|
|
|
| 202 |
16.9 グルコースの安定性 |
|
|
|
|
| 203 |
16.10 グリコシドの生成 |
|
|
|
|
| 204 |
16.11 還元糖と非還元糖 |
|
|
|
|
| 205 |
16.12 二糖 |
|
|
|
|
| 206 |
16.13 多糖 |
|
|
|
|
| 207 |
16.14 炭水化物由来のいくつかの天然物 |
|
|
|
|
| 208 |
16.15 細胞表面の炭水化物 |
|
|
|
|
| 209 |
16.16 合成甘味料 |
|
|
|
|
| 210 |
17章 アミノ酸,ペプチド,およびタンパク質 |
|
|
|
|
| 211 |
17.1 アミノ酸の分類と命名法 |
|
|
|
|
| 212 |
17.2 アミノ酸の立体配置 |
|
|
|
|
| 213 |
17.3 アミノ酸の酸-塩基としての性質 |
|
|
|
|
| 214 |
17.4 等電点 |
|
|
|
|
| 215 |
17.5 アミノ酸の分離 |
|
|
|
|
| 216 |
17.6 ペプチド結合とジスルフィド結合 |
|
|
|
|
| 217 |
17.7 タンパク質の構造 |
|
|
|
|
| 218 |
17.8 ペプチドおよびタンパク質の一次構造の決定 |
|
|
|
|
| 219 |
17.9 タンパク質の二次構造 |
|
|
|
|
| 220 |
17.10 タンパク質の三次構造 |
|
|
|
|
| 221 |
17.11 タンパク質の四次構造 |
|
|
|
|
| 222 |
17.12 タンパク質の変性 |
|
|
|
|
| 223 |
17.13 ペプチド結合の合成戦略:N末端の保護とC末端の活性化 |
|
|
|
|
| 224 |
18章 酵素,補酵素,およびビタミン |
|
|
|
|
| 225 |
18.1 酵素触媒反応 |
|
|
|
|
| 226 |
18.2 グルコース‐6‐リン酸異性化酵素の反応機構 |
|
|
|
|
| 227 |
18.3 アルドラーゼの反応機構 |
|
|
|
|
| 228 |
18.4 補酵素とビタミン |
|
|
|
|
| 229 |
18.5 ナイアシン:多くの酸化-還元反応に必要なビタミン |
|
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| 230 |
18.6 ビタミンB2 |
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| 231 |
18.7 ビタミンB1 |
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| 232 |
18.8 ビタミンH |
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| 233 |
18.9 ビタミンB6 |
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| 234 |
18.10 ビタミンB12 |
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| 235 |
18.11 葉酸 |
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| 236 |
18.12 ビタミンK |
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| 237 |
19章 代謝の化学 |
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| 238 |
19.1 消化 |
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| 239 |
19.2 ATP |
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| 240 |
19.3 脂肪の異化 |
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| 241 |
19.4 炭水化物の異化 |
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| 242 |
19.5 ピルビン酸の運命 |
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| 243 |
19.6 タンパク質の異化 |
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| 244 |
19.7 クエン酸回路 |
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| 245 |
19.8 酸化的リン酸化 |
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| 246 |
19.9 同化 |
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| 247 |
20章 脂質 |
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| 248 |
20.1 脂肪酸 |
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| 249 |
20.2 ろう |
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| 250 |
20.3 油脂 |
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| 251 |
20.4 セッケン,洗剤,およびミセル |
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| 252 |
20.5 リン脂質 |
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| 253 |
20.6 テルペン |
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| 254 |
20.7 ビタミンAとD |
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| 255 |
20.8 ステロイド |
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| 256 |
20.9 合成ステロイド |
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| 257 |
21章 ヌクレオシド,ヌクレオチド,および核酸 |
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| 258 |
21.1 ヌクレオシドとヌクレオチド |
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| 259 |
21.2 核酸 |
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| 260 |
21.3 DNAは安定であり,RNAは容易に切断される |
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| 261 |
21.4 DNAの生合成:複製 |
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| 262 |
21.5 DNAと遺伝 |
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| 263 |
21.6 RNAの生合成:転写 |
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| 264 |
21.7 RNA |
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| 265 |
21.8 タンパク質の生合成:翻訳 |
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| 266 |
21.9 DNAはなぜウラシルの代わりにチミンをもつのか |
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| 267 |
21.10 DNAの塩基配列の決定 |
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| 268 |
21.11 ポリメラーゼ連鎖反応(PCR) |
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| 269 |
21.12 遺伝子工学 |
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| 270 |
22章 医薬品の有機化学-発見とデザイン |
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| 271 |
22.1 医薬品の命名 |
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| 272 |
22.2 リード化合物 |
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| 273 |
22.3 分子修飾 |
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| 274 |
22.4 ランダムスクリーニング |
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| 275 |
22.5 医薬品の開発におけるセレンディピティー |
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| 276 |
22.6 受容体 |
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| 277 |
22.7 薬剤耐性 |
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| 278 |
22.8 分子モデリング |
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| 279 |
22.9 抗ウイルス薬 |
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| 280 |
22.10 医薬品の経済性・政府による規制 |
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