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15章 ベンゼンと芳香族性 |
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15-1 ベンゼンの命名 |
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15-2 ベンゼンの構造と共鳴エネルギー:芳香族性を初めて概観する |
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15-3 ベンゼンのπ分子軌道 |
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15-4 ベンゼン環の分光学的特徴 |
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15-5 多環ベンゼン系炭化水素 |
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15-6 その他の環状ポリエン:Hückel則 |
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15-7 Hückel則と電荷をもつ分子 |
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15-8 ベンゼン誘導体の合成:芳香族求電子置換反応 |
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15-9 ベンゼンのハロゲン化:触媒の必要性 |
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15-10 ベンゼンのニトロ化とスルホン化 |
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15-11 Friedel-Craftsアルキル化 |
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15-12 Friedel-Craftsアルキル化の制約 |
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15-13 Friedel-Craftsアシル化(アルカノイル化) |
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16章 ベンゼン誘導体への求電子攻撃 |
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16-1 ベンゼン環上の置換基による活性化と不活性化 |
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16-2 アルキル基の誘起効果による配向性 |
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16-3 ベンゼン環と共役している置換基の配向性 |
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16-4 二置換ベンゼンに対する求電子攻撃 |
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16-5 置換ベンゼンの合成戦略 |
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16-6 多環ベンゼン系炭化水素の反応性 |
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16-7 多環芳香族炭化水素とがん |
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17章 アルデヒドとケトン |
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| 24 |
17-1 アルデヒドおよびケトンの命名 |
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17-2 カルボニル基の構造 |
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17-3 アルデヒドおよびケトンの分光学的な性質 |
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17-4 アルデヒドおよびケトンの合成 |
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17-5 カルボニル基の反応性:付加反応の機構 |
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17-6 水の付加による水和物の生成 |
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17-7 アルコールの付加によるヘミアセタールおよびアセタールの生成 |
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17-8 保護基としてのアセタール |
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17-9 アンモニアおよびその誘導体の求核付加反応 |
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17-10 カルボニル基の脱酸素反応 |
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17-11 シアン化水素の付加によるシアノヒドリンの生成 |
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17-12 リンイリドの付加:Wittig反応 |
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17-13 ペルオキシカルボン酸による酸化:Baeyer-Villiger酸化 |
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17-14 酸化によるアルデヒドの化学的検出 |
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18章 エノール,エノラートとアルドール縮合 |
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18-1 アルデヒドおよびケトンの酸性度:エノラートイオン |
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18-2 ケト-エノール平衡 |
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18-3 アルデヒドおよびケトンのハロゲン化 |
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18-4 アルデヒドおよびケトンのアルキル化 |
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18-5 エノラートによるカルボニル基への攻撃:アルドール縮合 |
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18-6 交差アルドール縮合 |
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18-7 分子内アルドール縮合 |
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18-8 α,β-不飽和アルデヒドおよびケトンの性質 |
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18-9 α,β-不飽和アルデヒドおよびケトンへの共役付加反応 |
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18-10 有機金属反応剤の1,2-付加および1,4-付加 |
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18-11 エノラートイオンの共役付加反応:Michael付加およびRobinson環化 |
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19章 カルボン酸 |
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| 51 |
19-1 カルボン酸の命名 |
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19-2 カルボン酸の構造的および物理的性質 |
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19-3 カルボン酸のスペクトルおよび質量分析法 |
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| 54 |
19-4 カルボン酸の酸性および塩基性 |
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19-5 カルボン酸の工業的合成 |
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| 56 |
19-6 カルボキシ官能基の導入法 |
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| 57 |
19-7 カルボキシ炭素における置換反応:付加-脱離機構 |
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19-8 カルボン酸誘導体:ハロゲン化アシルおよび酸無水物 |
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19-9 カルボン酸誘導体:エステル |
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19-10 カルボン酸誘導体:アミド |
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19-11 水素化アルミニウムリチウムによるカルボン酸の還元 |
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19-12 カルボキシ基の隣接位の臭素化:Hell-Volhard-Zelinsky反応 |
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| 63 |
19-13 カルボン酸の生物活性 |
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20章 カルボン酸誘導体 |
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| 65 |
20-1 カルボン酸誘導体の相対的反応性,構造,およびスペクトル |
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20-2 ハロゲン化アシルの化学 |
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20-3 カルボン酸無水物の化学 |
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| 68 |
20-4 エステルの化学的性質 |
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20-5 自然界に存在するエステル:ろう,脂肪,油,脂質 |
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20-6 アミド:最も反応性が低いカルボン酸誘導体 |
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20-7 アミダートとそのハロゲン化反応:Hofmann転位 |
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20-8 アルカンニトリル:特殊なカルボン酸誘導体 |
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21章 アミンおよびその誘導体 |
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21-1 アミンの命名 |
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21-2 アミンの構造と物理的性質 |
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21-3 アミノ基の分光法 |
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| 77 |
21-4 アミンの酸性度と塩基性度 |
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21-5 アルキル化によるアミンの合成 |
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21-6 還元アミノ化によるアミンの合成 |
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21-7 カルボン酸アミドからのアミンの合成 |
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21-8 第四級アンモニウム塩の反応:Hofmann脱離 |
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21-9 Mannich反応:イミニウムイオンによるエノールのアルキル化 |
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21-10 アミンのニトロソ化 |
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22章 ベンゼンの置換基の反応性 |
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| 85 |
22-1 フェニルメチル炭素の反応性:ベンジル型共鳴による安定化 |
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22-2 ベンジル位の酸化と還元 |
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| 87 |
22-3 フェノールの命名と性質 |
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| 88 |
22-4 フェノールの合成:芳香族求核置換反応 |
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| 89 |
22-5 フェノールのアルコールとしての化学的挙動 |
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| 90 |
22-6 フェノールの求電子置換反応 |
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| 91 |
22-7 ベンゼン環を含む電子環状反応:Claisen転位 |
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22-8 フェノールの酸化:ベンゾキノン |
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| 93 |
22-9 自然界における酸化還元過程 |
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| 94 |
22-10 アレーンジアゾニウム塩 |
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| 95 |
22-11 アレーンジアゾニウム塩の求電子置換反応:ジアゾカップリング |
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23章 エステルエノラートとClaisen縮合 |
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| 97 |
23-1 β-ジカルボニル化合物:Claisen縮合 |
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23-2 合成中間体としてのβ-ジカルボニル化合物 |
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23-3 β-ジカルボニルアニオンの化学:Michael付加 |
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| 100 |
23-4 アシルアニオン等価体:α-ヒドロキシケトンの合成 |
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| 101 |
24章 炭水化物 |
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| 102 |
24-1 炭水化物の名称と構造 |
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| 103 |
24-2 糖の立体配座および環状構造 |
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| 104 |
24-3 単糖のアノマー:グルコースの変旋光 |
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| 105 |
24-4 多官能性化合物としての糖の化学:カルボン酸への酸化 |
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| 106 |
24-5 糖の酸化的開裂 |
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| 107 |
24-6 単糖からアルジトールへの還元 |
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| 108 |
24-7 カルボニル基とアミン誘導体との縮合 |
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| 109 |
24-8 エステルおよびエーテルの生成:グリコシド |
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| 110 |
24-9 糖の1段階ずつの構築および分解 |
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| 111 |
24-10 アルドースの相対配置:構造決定の練習 |
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24-11 自然界に存在する複雑な糖:二糖 |
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| 113 |
24-12 自然界に存在する多糖とその他の糖 |
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| 114 |
25章 ヘテロ環化合物 |
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| 115 |
25-1 ヘテロ環化合物の命名 |
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| 116 |
25-2 非芳香族ヘテロ環化合物 |
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| 117 |
25-3 芳香族ヘテロシクロペンタジエンの構造と性質 |
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| 118 |
25-4 芳香族ヘテロシクロペンタジエンの反応 |
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| 119 |
25-5 ピリジン(アザベンゼン)の構造と合成 |
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| 120 |
25-6 ピリジンの反応 |
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| 121 |
25-7 キノリンとイソキノリン:ベンゾピリジン |
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| 122 |
25-8 アルカロイド:自然界に存在する強力な生理活性をもつ含窒素ヘテロ環化合物 |
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26章 アミノ酸,ペプチド,タンパク質,核酸 |
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| 124 |
26-1 アミノ酸の構造と性質 |
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| 125 |
26-2 アミノ酸の合成:アミンおよびカルボン酸の化学の組合せ |
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26-3 アミノ酸の純粋なエナンチオマーの合成 |
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26-4 ペプチドとタンパク質:アミノ酸のオリゴマーならびにポリマー |
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| 128 |
26-5 一次構造の決定:アミノ酸の配列決定 |
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| 129 |
26-6 ポリペプチドの合成:保護基を利用するという問題 |
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| 130 |
26-7 Merrifieldのペプチド固相合成法 |
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| 131 |
26-8 自然界に存在するポリペプチド:タンパク質ミオグロビンおよびヘモグロビンによる酸素の輸送 |
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| 132 |
26-9 タンパク質の生合成:核酸 |
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26-10 RNAにより媒介されるタンパク質の合成 |
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26-11 DNAの配列決定と合成:遺伝子工学の礎石 |
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