| 1 |
Chap.1 有機化学の基礎:化学結合と分子構造 |
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| 2 |
1.1 有機化学と生命 |
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| 3 |
1.2 有機化合物の構造論 |
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| 4 |
1.3 異性体:構造式の重要性 |
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| 5 |
1.4 化学結合とオクテット則 |
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|
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| 6 |
1.5 Lewis構造の書き方 |
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| 7 |
1.6 オクテット則の例外 |
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| 8 |
1.7 形式電荷 |
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| 9 |
1.8 共鳴 |
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|
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| 10 |
1.9 量子力学と原子の構造 |
|
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| 11 |
1.10 原子軌道と電子配置 |
|
|
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| 12 |
1.11 分子軌道 |
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|
|
|
| 13 |
1.12 メタンとエタンの構造:sp[3]混成 |
|
|
|
|
| 14 |
1.13 エテン(エチレン)の構造:sp[2]混成 |
|
|
|
|
| 15 |
1.14 エチン(アセチレン)の構造:sp混成 |
|
|
|
|
| 16 |
1.15 量子力学から得られる重要な概念のまとめ |
|
|
|
|
| 17 |
1.16 分子の形:原子価殻電子対反発(VSEPR)モデル |
|
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| 18 |
1.17 構造式の書き方 |
|
|
|
|
| 19 |
1.18 基本的原理の適用 |
|
|
|
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| 20 |
補充問題 |
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|
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| 21 |
Chap.2 代表的な炭素化合物 |
|
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| 22 |
2.1 炭素-炭素共有結合 |
|
|
|
|
| 23 |
2.2 炭化水素:代表的なアルカン,アルケン,アルキンおよび芳香族化合物 |
|
|
|
|
| 24 |
2.3 極性共有結合 |
|
|
|
|
| 25 |
2.4 極性分子と無極性分子 |
|
|
|
|
| 26 |
2.5 官能基 |
|
|
|
|
| 27 |
2.6 ハロゲン化アルキルまたはハロアルカン |
|
|
|
|
| 28 |
2.7 アルコール |
|
|
|
|
| 29 |
2.8 エーテル |
|
|
|
|
| 30 |
2.9 アミン |
|
|
|
|
| 31 |
2.10 アルデヒドとケトン |
|
|
|
|
| 32 |
2.11 カルボン酸,エステル,アミド |
|
|
|
|
| 33 |
2.12 ニトリル |
|
|
|
|
| 34 |
2.13 重要な官能基のまとめ |
|
|
|
|
| 35 |
2.14 物理的性質と分子構造 |
|
|
|
|
| 36 |
2.15 電気的引力のまとめ |
|
|
|
|
| 37 |
2.16 基本的原理の適用 |
|
|
|
|
| 38 |
補充問題 |
|
|
|
|
| 39 |
Chap.3 有機化学反応序論:酸と塩基 |
|
|
|
|
| 40 |
3.1 反応とその機構 |
|
|
|
|
| 41 |
3.2 酸塩基反応 |
|
|
|
|
| 42 |
3.3 炭素との結合のヘテロリシス:カルボカチオンとカルボアニオン |
|
|
|
|
| 43 |
3.4 カーブした矢印の使い方 |
|
|
|
|
| 44 |
3.5 酸・塩基の強さ:KaとpKa |
|
|
|
|
| 45 |
3.6 酸塩基反応の結果の予測 |
|
|
|
|
| 46 |
3.7 構造と酸性度の関係 |
|
|
|
|
| 47 |
3.8 エネルギー変化 |
|
|
|
|
| 48 |
3.9 平衡定数と標準自由エネルギー変化ΔG°の関係 |
|
|
|
|
| 49 |
3.10 カルボン酸の酸性度 |
|
|
|
|
| 50 |
3.11 酸性度に及ぼす溶媒の効果 |
|
|
|
|
| 51 |
3.12 有機化合物の塩基としての役割 |
|
|
|
|
| 52 |
3.13 有機反応の機構 |
|
|
|
|
| 53 |
3.14 非水溶液中の酸と塩基 |
|
|
|
|
| 54 |
3.15 酸塩基反応と重水素およびトリチウム標識化合物の合成 |
|
|
|
|
| 55 |
3.16 基本原理の適用 |
|
|
|
|
| 56 |
補充問題 |
|
|
|
|
| 57 |
Chap.4 アルカンとシクロアルカンの命名法と立体配座 |
|
|
|
|
| 58 |
4.1 アルカンとシクロアルカン |
|
|
|
|
| 59 |
4.2 アルカンの形 |
|
|
|
|
| 60 |
4.3 アルカン,ハロゲン化アルキル,およびアルコールのIUPAC命名法 |
|
|
|
|
| 61 |
4.4 シクロアルカンの命名法 |
|
|
|
|
| 62 |
4.5 アルケンとシクロアルケンの命名法 |
|
|
|
|
| 63 |
4.6 アルキンの命名法 |
|
|
|
|
| 64 |
4.7 アルカンとシクロアルカンの物理的性質 |
|
|
|
|
| 65 |
4.8 シグマ結合と結合の回転 |
|
|
|
|
| 66 |
4.9 ブタンの配座解析 |
|
|
|
|
| 67 |
4.10 シクロアルカンの相対的安定性:環のひずみ |
|
|
|
|
| 68 |
4.11 シクロプロパンとシクロブタンにおける環のひずみの起源:角度ひずみとねじれひずみ |
|
|
|
|
| 69 |
4.12 シクロヘキサンの立体配座 |
|
|
|
|
| 70 |
4.13 置換シクロヘキサン:アキシアルとエクアトリアル水素 |
|
|
|
|
| 71 |
4.14 二置換シクロアルカン:シス-トランス異性 |
|
|
|
|
| 72 |
4.15 二環式および多環式アルカン |
|
|
|
|
| 73 |
4.16 アルカンの化学反応 |
|
|
|
|
| 74 |
4.17 アルカンとシクロアルカンの合成 |
|
|
|
|
| 75 |
4.18 分子式から得られる構造に関する情報:水素不足指数 |
|
|
|
|
| 76 |
4.19 基本的原理の適用 |
|
|
|
|
| 77 |
補充問題 |
|
|
|
|
| 78 |
Chap.5 立体化学:キラルな分子 |
|
|
|
|
| 79 |
5.1 キラリティーの生物学的重要性.その1 |
|
|
|
|
| 80 |
5.2 異性体:構造異性体と立体異性体 |
|
|
|
|
| 81 |
5.3 エナンチオマーとキラル分子 |
|
|
|
|
| 82 |
5.4 キラリティーの生物学的重要性.その2 |
|
|
|
|
| 83 |
5.5 立体化学の歴史的始まり |
|
|
|
|
| 84 |
5.6 キラリティーの判別:対称面 |
|
|
|
|
| 85 |
5.7 エナンチオマーの命名法:(R-S)規則 |
|
|
|
|
| 86 |
5.8 エナンチオマーの性質:光学活性 |
|
|
|
|
| 87 |
5.9 光学活性発現の原因 |
|
|
|
|
| 88 |
5.10 キラル分子の合成 |
|
|
|
|
| 89 |
5.11 キラルな薬物 |
|
|
|
|
| 90 |
5.12 キラル中心を2個以上もつ分子 |
|
|
|
|
| 91 |
5.13 環式化合物の立体異性 |
|
|
|
|
| 92 |
5.14 キラル中心の結合が開裂しない反応を使って立体配置を関係付けること |
|
|
|
|
| 93 |
5.15 エナンチオマーの分離:光学分割 |
|
|
|
|
| 94 |
5.16 炭素以外のキラル中心をもつ化合物 |
|
|
|
|
| 95 |
5.17 キラル中心をもたないキラル分子 |
|
|
|
|
| 96 |
補充問題 |
|
|
|
|
| 97 |
Chap.6 イオン反応:ハロゲン化アルキルの求核置換反応と脱離反応 |
|
|
|
|
| 98 |
6.1 有機ハロゲン化物 |
|
|
|
|
| 99 |
6.2 求核置換反応 |
|
|
|
|
| 100 |
6.3 求核試薬 |
|
|
|
|
| 101 |
6.4 脱離基 |
|
|
|
|
| 102 |
6.5 求核置換反応の速度論:SN2反応 |
|
|
|
|
| 103 |
6.6 SN2反応の機構 |
|
|
|
|
| 104 |
6.7 遷移状態論:自由エネルギー図 |
|
|
|
|
| 105 |
6.8 SN2反応の立体化学 |
|
|
|
|
| 106 |
6.9 塩化tert‐ブチルと水酸化物イオンの反応:SN1反応 |
|
|
|
|
| 107 |
6.10 SN1反応の機構 |
|
|
|
|
| 108 |
6.11 カルボカチオン |
|
|
|
|
| 109 |
6.12 SN1反応の立体化学 |
|
|
|
|
| 110 |
6.13 SN1およびSN2反応の反応速度に影響する因子 |
|
|
|
|
| 111 |
6.14 有機合成:SN2反応を用いる官能基の変換 |
|
|
|
|
| 112 |
6.15 ハロゲン化アルキルの脱離反応 |
|
|
|
|
| 113 |
6.16 E2反応 |
|
|
|
|
| 114 |
6.17 E1反応 |
|
|
|
|
| 115 |
6.18 置換反応と脱離反応の比較 |
|
|
|
|
| 116 |
6.19 まとめ |
|
|
|
|
| 117 |
補充問題 |
|
|
|
|
| 118 |
Chap.7 アルケンとアルキンⅠ:性質と合成.ハロゲン化アルキルの脱離反応 |
|
|
|
|
| 119 |
7.1 はじめに |
|
|
|
|
| 120 |
7.2 アルケンのジアステレオマーの(E-Z)規則 |
|
|
|
|
| 121 |
7.3 アルケンの相対的な安定性 |
|
|
|
|
| 122 |
7.4 シクロアルケン |
|
|
|
|
| 123 |
7.5 脱離反応によるアルケンの合成 |
|
|
|
|
| 124 |
7.6 ハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化水素 |
|
|
|
|
| 125 |
7.7 アルコールの酸触媒脱水 |
|
|
|
|
| 126 |
7.8 カルボカチオンの安定性と分子転位 |
|
|
|
|
| 127 |
7.9 脱離反応によるアルキンの合成 |
|
|
|
|
| 128 |
7.10 末端アルキンの酸性度 |
|
|
|
|
| 129 |
7.11 末端アルキンのアセチレン水素原子の置換 |
|
|
|
|
| 130 |
7.12 アルキニドアニオンのアルキル化:構造と反応性に関するいくつかの一般原理 |
|
|
|
|
| 131 |
7.13 アルケンの水素化 |
|
|
|
|
| 132 |
7.14 水素化:触媒の役割 |
|
|
|
|
| 133 |
7.15 アルキンの水素化 |
|
|
|
|
| 134 |
7.16 有機合成化学へのいざない.その1 |
|
|
|
|
| 135 |
補充問題 |
|
|
|
|
| 136 |
Chap.8 アルケンとアルキンⅡ:付加反応 |
|
|
|
|
| 137 |
8.1 はじめに.アルケンへの付加 |
|
|
|
|
| 138 |
8.2 ハロゲン化水素のアルケンへの求電子付加:反応機構とMarkovnikovの法則 |
|
|
|
|
| 139 |
8.3 アルケンに対するイオン付加の立体化学 |
|
|
|
|
| 140 |
8.4 硫酸のアルケンへの付加 |
|
|
|
|
| 141 |
8.5 アルケンへの水の付加:酸触媒水和 |
|
|
|
|
| 142 |
8.6 オキシ水銀化-脱水素化反応によるアルケンからアルコールの合成:Markovnikov付加 |
|
|
|
|
| 143 |
8.7 ヒドロホウ素化-酸化反応によるアルケンからアルコールへの変換:逆Markovnikov‐シン水和反応 |
|
|
|
|
| 144 |
8.8 ヒドロホウ素化:アルキルボランの合成 |
|
|
|
|
| 145 |
8.9 アルキルボランの酸化と加水分解 |
|
|
|
|
| 146 |
8.10 アルケンの水和のまとめ |
|
|
|
|
| 147 |
8.11 アルキルボランのプロトン化分解 |
|
|
|
|
| 148 |
8.12 アルケンへの臭素および塩素の求電子付加 |
|
|
|
|
| 149 |
8.13 ハロゲンのアルケンへの付加の立体化学 |
|
|
|
|
| 150 |
8.14 ハロヒドリンの生成 |
|
|
|
|
| 151 |
8.15 2価の炭素化合物:カルベン |
|
|
|
|
| 152 |
8.16 アルケンの酸化:シン1,2-ジヒドロキシ化 |
|
|
|
|
| 153 |
8.17 アルケンの酸化的開裂 |
|
|
|
|
| 154 |
8.18 臭素と塩素のアルキンへの付加 |
|
|
|
|
| 155 |
8.19 ハロゲン化水素のアルキンへの付加 |
|
|
|
|
| 156 |
8.20 アルキンの酸化的開裂 |
|
|
|
|
| 157 |
8.21 有機合成化学へのいざない.その2 |
|
|
|
|
| 158 |
補充問題 |
|
|
|
|
| 159 |
Chap.9 ラジカル反応 |
|
|
|
|
| 160 |
9.1 はじめに |
|
|
|
|
| 161 |
9.2 結合解離エネルギー |
|
|
|
|
| 162 |
9.3 アルカンとハロゲンの反応 |
|
|
|
|
| 163 |
9.4 メタンの塩素化:反応機構 |
|
|
|
|
| 164 |
9.5 メタンの塩素化 |
|
|
|
|
| 165 |
9.6 他の高級アルカンのハロゲン化 |
|
|
|
|
| 166 |
9.7 アルキルラジカルの構造 |
|
|
|
|
| 167 |
9.8 四面体キラル中心ができる反応 |
|
|
|
|
| 168 |
9.9 アルケンへのラジカル付加:臭化水素の逆Markovnikov付加 |
|
|
|
|
| 169 |
9.10 アルケンのラジカル重合.連鎖重合体 |
|
|
|
|
| 170 |
9.11 その他の重要なラジカル反応 |
|
|
|
|
| 171 |
補充問題 |
|
|
|
|
| 172 |
Chap.10 アルコール,エーテル,およびチオール |
|
|
|
|
| 173 |
10.1 構造と命名法 |
|
|
|
|
| 174 |
10.2 アルコールとエーテルの物理的性質 |
|
|
|
|
| 175 |
10.3 重要なアルコールとエーテル |
|
|
|
|
| 176 |
10.4 アルケンからアルコールの合成 |
|
|
|
|
| 177 |
10.5 アルコールの反応 |
|
|
|
|
| 178 |
10.6 酸としてのアルコール |
|
|
|
|
| 179 |
10.7 アルコールからハロゲン化アルキルへの変換 |
|
|
|
|
| 180 |
10.8 アルコールとハロゲン化水素の反応によるハロゲン化アルキルの合成 |
|
|
|
|
| 181 |
10.9 アルコールとPBr3またはSOCl2の反応によるハロゲン化アルキルの合成 |
|
|
|
|
| 182 |
10.10 トシラート,メシラート,トリフラート:よい脱離基をもつアルコール誘導体 |
|
|
|
|
| 183 |
10.11 エーテルの合成 |
|
|
|
|
| 184 |
10.12 エーテルの反応 |
|
|
|
|
| 185 |
10.13 エポキシド |
|
|
|
|
| 186 |
10.14 エポキシドの反応 |
|
|
|
|
| 187 |
10.15 エポキシド経由によるアルケンのアンチ1,2-ジヒドロキシ化 |
|
|
|
|
| 188 |
10.16 クラウンエーテル:相間移動触媒を用いる非プロトン性無極性溶媒中における求核置換反応 |
|
|
|
|
| 189 |
10.17 アルケン,アルコール,およびエーテルの反応のまとめ |
|
|
|
|
| 190 |
10.18 チオール |
|
|
|
|
| 191 |
補充問題 |
|
|
|
|
| 192 |
Chap.11 カルボニル化合物からアルコールの合成:酸化還元反応と有機金属化合物 |
|
|
|
|
| 193 |
11.1 はじめに |
|
|
|
|
| 194 |
11.2 有機化学における酸化還元反応 |
|
|
|
|
| 195 |
11.3 カルボニル化合物の還元によるアルコールの合成 |
|
|
|
|
| 196 |
11.4 アルコールの酸化 |
|
|
|
|
| 197 |
11.5 有機金属化合物 |
|
|
|
|
| 198 |
11.6 有機リチウム化合物と有機マグネシウム化合物の合成 |
|
|
|
|
| 199 |
11.7 有機リチウムと有機マグネシウム化合物の反応 |
|
|
|
|
| 200 |
11.8 Grignard試薬によるアルコールの合成 |
|
|
|
|
| 201 |
11.9 保護基 |
|
|
|
|
| 202 |
補充問題 |
|
|
|
|
| 203 |
Chap.12 共役不飽和系 |
|
|
|
|
| 204 |
12.1 はじめに |
|
|
|
|
| 205 |
12.2 アリル位置換とアリルラジカル |
|
|
|
|
| 206 |
12.3 アリルラジカルの安定性 |
|
|
|
|
| 207 |
12.4 アリルカチオン |
|
|
|
|
| 208 |
12.5 共鳴の規則のまとめ |
|
|
|
|
| 209 |
12.6 アルカジエンとポリ不飽和炭化水素 |
|
|
|
|
| 210 |
12.7 1,3-ブタジエン:電子の非局在化 |
|
|
|
|
| 211 |
12.8 共役ジエンの安定性 |
|
|
|
|
| 212 |
12.9 共役ジエンへの求電子攻撃:1,4付加 |
|
|
|
|
| 213 |
12.10 Diels‐Alder反応:ジエンの1,4-付加環化反応 |
|
|
|
|
| 214 |
補充問題 |
|
|
|
|
| 215 |
Chap.13 芳香族化合物 |
|
|
|
|
| 216 |
13.1 芳香族化合物:その名の由来 |
|
|
|
|
| 217 |
13.2 ベンゼン誘導体の命名法 |
|
|
|
|
| 218 |
13.3 ベンゼンの反応 |
|
|
|
|
| 219 |
13.4 ベンゼンのKekule構造 |
|
|
|
|
| 220 |
13.5 ベンゼンの安定性 |
|
|
|
|
| 221 |
13.6 ベンゼンの構造の近代理論 |
|
|
|
|
| 222 |
13.7 Huckel則:(4n+2)π電子則 |
|
|
|
|
| 223 |
13.8 その他の芳香族化合物 |
|
|
|
|
| 224 |
13.9 複素環式芳香族化合物 |
|
|
|
|
| 225 |
13.10 生化学における芳香族化合物 |
|
|
|
|
| 226 |
補充問題 |
|
|
|
|
| 227 |
Chap.14 芳香族化合物の反応 |
|
|
|
|
| 228 |
14.1 芳香族求電子置換反応 |
|
|
|
|
| 229 |
14.2 芳香族求電子置換反応の一般的反応機構:アレーニウムイオン |
|
|
|
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| 230 |
14.3 ベンゼンのハロゲン化 |
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14.4 ベンゼンのニトロ化 |
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14.5 ベンゼンのスルホン化 |
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| 233 |
14.6 Friedel‐Craftsアルキル化反応 |
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| 234 |
14.7 Friedel‐Craftsアシル化反応 |
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| 235 |
14.8 Friedel‐Crafts反応の問題点 |
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| 236 |
14.9 Friedel‐Craftsアシル化反応の合成化学的応用:Clemmensen還元 |
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| 237 |
14.10 置換基の影響:反応性と配向性 |
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| 238 |
14.11 芳香族求電子置換反応の置換基効果の理論 |
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| 239 |
14.12 アルキルベンゼン側鎖の反応 |
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| 240 |
14.13 アルケニルベンゼン |
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| 241 |
14.14 合成化学的応用 |
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| 242 |
14.15 ハロゲン化アリルとハロゲン化ベンジルの求核置換反応 |
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| 243 |
14.16 芳香族化合物の還元 |
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| 244 |
補充問題 |
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